Kupittaa on kautta Turun historian ollut tapahtumarikasta seutua. Alueella on kylvetty ja sodittu, viljelty ja asuttu. Perinteinen Kupittaa on myös yksi Turun urheiluelämän keskuksista.

Kupittaan lähteestä on olemassa jo keskiaikaisia tarinoita. Sitkeä tarina kertoo, että piispa Henrik kastoi suomalaisia kristinuskoon juuri Kupittaan lähteellä tehtyään ensimmäisen ristiretkensä Suomeen 1150-luvulla. Taru juontaa juurensa siitä, että kristinuskon tultua vanhoille suomalaisille pakanallisille uhripaikoille, vaihdettiin niille uusi pyhimys. Tällöin Kupittaalle tuli Henrik, josta taru kastamisesta on peräisin.

Kupittaan lähteellä on uudesta uskosta piittaamatta uhrattu vanhoille suomalaisille jumalille vielä 1600-luvulla. Tämä tapa saatiin poistetuksi vasta maistraatin puututtua asiaan voimaperäisin ottein.

Kupittaan lähde sai suurta merkitystä 1600-luvulla, jolloin Turun Akatemian professori Elias Tillandz uskoi lähteen vedellä olevan terveyttä edistäviä vaikutuksia. Tillandzin aloitteesta rakennettiin lähteen viereen sairastupa, jossa parannettiin monenlaisia tauteja mm. spitaalia, kuppaa, lapsettomuutta jne. Itse asiassa lähteen vesi kelpasi parantamaan kaikenlaisia sairauksia.

1700-luvun loppupuolella Kupittaan lähdettä ryhdyttiin käyttämään terveyslähteenä. Mm. kaupunkilaiset kävivät juomassa lähteen vettä miltei päivittäin.

Varsinaisen kukoistuksensa Kupittaan terveyskylpylä koki kuitenkin 1800-luvulla, jolloin Kupittaalla käytiin kaukaakin kylpemässä. Vieraita kerrotaan käyneen Pietarista asti. Kupittaan puisto on myös perinteinen turkulainen juhannuksen viettopaikka, jonne kaupunkilaiset ovat kokoontuneen viettämään keskikesän juhlaa.

Kupittaan seudut ovat nähneet myös rajuja taisteluita. 1500-luvulla Kustaa Vaasa lähetti sotajoukon Turkuun Erik ja Iivar Flemingin johdolla kukistamaan tanskalaisvallan tukikohtana toiminutta Turun linnaa. Tanskalaiset olivat asettuneet puolustukseen Kupittaalle, jossa he kuitenkin kärsivät tappion.

Toisen kerran Kupittaalla taisteltiin vuonna 1597 turkulaisten pysyteltyä uskollisina Puolassa oleskelleelle Ruotsin kuninkaalle Sigismundille. Vallan Ruotsissa itselleen napannut Kaarle herttua saapui joukkoineen Turkuun ja ratkaiseva taistelu käytiin Kupittaalla, jossa Sigismundin joukkojen johtaja Arvid Stålarm joutui antamaan ruotsalaisille periksi.

Ensimmäiset jalkapallokentät raivattiin Kupittaalle 1930-luvulla, jolloin alue sijaitsi vielä kaukana kaupungin laitamilla. Sittemmin Kupittaalle valmistui vuonna 1952 jalkapallostadion, kun Helsingin olympialaisten jalkapallo-otteluja pelattiin myös Turussa. 1960-luvulla jalkapallostadionin viereen nousi puolestaan jääkiekkostadion, joka katettiin 1970-luvulla jäähalliksi. Kupittaalla sijaitsi varhemmin myös Turun perinteinen hevosurheilun keskus, Hippos.

Kupittaankadun itäisellä puolella oleva alue oli vielä 1900-luvun vaihteessa osittain hevosten ja lehmien laidunmaana, osittain peltona, joka ulottui Uudenmaantieltä Sepänkadulle asti. Peltoa kutsuttiin “Ryssänpelloksi”.

Keskellä “Ryssänpeltoa” virtasi Sikaoja, joka alkoi suunnilleen Kupittaan ja Hippoksen välissä olevan sirkuskentän kohdalta, jatkui Kupittaankadun suuntaisena Korppolaismäkeen, ja laski Chricton-Vulcanin telakka-alueella Aurajokeen.

Kerrotaan, että Sikaoja olisi saanut nimensä siitä, että kuuluisa Sika-Kyösti olisi aikanaan kätkenyt varastamansa sianruhon ojan yli kulkevan sillan alle. Todennäköisempää kuitenkin on, että nimitys johtui ojan saastaisuudesta, sillä sinne heitettiin kaikenlaista törkyä teurastuslaitoksen jätteistä alkaen.

Toivolankadun kohdalla oli Sikaojan yli kulkeva silta, jonka vierellä oli teurastamo ja myöhemmin paja. Rakennus oli syvässä kuopassa ja sen katto oli suunnilleen maan pinnan tasalla. Tämä paja, ns. Himbergin huvila nykyisen Toivolankadun kohdalla sekä Gardborgin huvila nykyisellä Kallelankadulla olivat ensimmäisiä rakennuksia Kupittaankadun itäisellä puolella koko alueen ollessa rakentamatonta aina 1910-luvulle asti.

1920-luvulla Kupittaasta oli tarkoitus muodostaa ns. puutarhakaupunginosa. Ajatuksena oli, että alueelle sijoitettaisiin pienasutusta, jossa asumismukavuudet yhdistettäisiin maaseutumaiseen viihtyisyyteen ja terveellisyyteen. Vaikka yrityksiä suunnitelman toteuttamiseksi tehtiin useampiakin, se jäi kuitenkin toteutumatta.

Kupittaan alueen rakentamiselle antoi lähtölaukauksen vasta vuonna 1940 päättynyt talvisota. Tällöin ruotsalaiset ilmoittivat haluavansa lahjoittaa sodan runtelemalle Suomelle valmiita talopaketteja. Turkuun näitä taloja tuli kaikkiaan 90, joista 76 pystytettiin Uudenmaantien ja Kaskentien väliselle alueelle, joka siitä lähtien on tunnettu ns. ruotsalaistalojen alueena.

Ruotsalaistalojen alue sai jatkoa, kun Kaskentien ja Sepänkadun välinen alue kaavoitettiin samantyyliseksi. Tälle alueelle pystyttivät taloja Vientihöyläämö Oy ja Kodinrakentajat Oy.

Kupittaan omakotiyhdistyksen syntysanat lausuttiin Toivo II:n huoneistossa huhtikuun 15. päivänä vuonna 1958. Vilkkaan keskustelun jälkeen yhdistys päätettiin perustaa ja sen ensimmäiseksi puheenjohtajaksi valittiin Airi Käki. Johtokuntaan tulivat Jalmari A. Heino, William Honka, Frans Jyränmaa, Viljo Lehmussaari, Mikko Lyytikkä ja Ragnar Söderström.

Yhdistyksen toiminta on ollut kautta vuosikymmenten aktiivista. Naisjaosto on toiminut vuodesta 1962 lähtien. Sääntömääräisten kokousten lisäksi on järjestetty monenlaisia retkiä ja valitustilaisuuksia. Suosiota ovat saavuttaneet myös yhdistyksen vuotuiset joulu- ja elojuhlat.

Asukkaiden etuja yhdistys on ajanut aina aktiivisesti. 1970-luvulla nousi alueen uhkakuvaksi professori Olli Kivisen laatima Turun yleiskaava, joka olisi toteutuessaan pyyhkäissyt koko asutuksen mukanaan. Omakotiyhdistyksen tiukka vastustus kaatoi kaavailut.

1980-luvulla ajettiin alueelle kaapelitelevisiota, mutta se ei liian laimeaksi jääneen innostuksen vuoksi koskaan toteutunut.

Yksi Kupittaan ongelma on vilkas liikenne. Sitä on saatu rajoitettua ns. ”sisäkaduilla”. Kupittaankadulle toivottaisiin kaahailua estäviä töyssyjä.

Tulevaisuus tuo mukanaan ruotsalaistalojen alueelle pieniä muutoksia. Omakotitaloja voidaan laajentaa parinkymmenen neliön verran ja lupa on myös rakentaa samankokoinen autotalli.